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Im Frühjahr 1207 schloß sich O. den Kreuzfahrern des nordwestlichen Deutschland an. Wahrscheinlich nahm er seinen Weg längst des Rheines und der Rhone nach Marseille. Hier schiffte er sich ein und gelangte nach Syrien. Seine weiteren Erlebnisse während des Kreuzzuges des Königs Andreas von Ungarn 1217–18 hat er selbst in den ersten Capiteln seiner Historia Damiatina niedergelegt und es genügt, hierauf zu verweisen. Es muß aber hervorgehoben werden, daß wir von der Wirksamkeit Olivers durch ihn selbst so gut wie nichts erfahren. In bewundernswerther Bescheidenheit verschweigt er seinen Namen und erzählt er nur die Thatsachen, deren Urheber er oft war. So erfahren wir, daß, als der König von Ungarn heimgekehrt und die von O. gewonnenen Schaaren, welche um Spanien herumgesegelt waren, in Akkon eintrafen, es besonders der Bemühung Olivers zugeschrieben werden muß, daß man sich endlich daran machte, das lang geplante Vorhaben auszuführen und nach Aegypten zu gehen, um Damiette zu belagern. Im Mai 1218 setzte man über. Oliver’s Wirksamkeit in Aegypten war eine staunenerregende; trotz der Menge hoher geistlicher und weltlicher Würdenträger erlangte O. doch einen bedeutenden Einfluß auf die Ereignisse dieses Kreuzzuges. Den Weg zum Innern des Landes versperrte ein fester Thurm, der mitten im Nil errichtet war. Nachdem mehrere Versuche der Kreuzfahrer gescheitert waren, wurde auf Vorschlag des O. eine wunderbare Maschine eigener Construction, wie sie O. ersonnen, erbaut; seinen Bemühungen gelang es auch das nöthige Geld zum Bau zusammenzubringen aus freien Beiträgen. Der geniale Plan war vom besten Erfolge gekrönt; am 24. August 1218 wurde der Thurm von den Friesen genommen. Diese zogen dann heim, begleitet von einem Schreiben des O. und des Patriarchen von Jerusalem, in welchem diese ihnen das beste Zeugnis; ihrer Aufopferung und Tapferkeit ausstellen und sie vor etwaigen Vorwürfen einer zu schnellen Heimkehr in Schutz nehmen. Nach mannigfachen Mühen und Kämpfen brachten die Pilger am 5. November 1219 Damiette in ihre Gewalt. Die Geschichte lehrt, ein wie trauriges Ende das Unternehmen hatte. Eingeschlossen auf einer Landzunge, welche der Nil durch Spaltung in zwei Arme bildet, blieb den Kreuzfahrern nichts übrig als ihr Leben zu erkaufen gegen die Versicherung, Damiette herauszugeben und Aegypten zu verlassen. Am 6. September 1221 ging Damiette wieder in den Besitz der Sarazenen über. Obwohl die meisten deutschen Pilger längst heimgezogen, so hielt O. doch bis zur Katastrophe aus und war noch bei mehreren wichtigen Geschäften activ betheiligt. Dann nahm er wahrscheinlich seinen Weg nach Akkon. Noch etwa ein Jahr wird er sich dort aufgehalten haben. Er benutzte auch diese Zeit noch, um für seinen Glauben zu wirken. Es sind uns zwei Briefe von ihm erhalten, der eine an den Sultan Al-Kamil von Aegypten, der andere an die Gelehrten des Islam, in denen er sich bemüht, mit der polemischen Gelehrsamkeit seiner Zeit sie von der Verwerflichkeit des muhamedanischen Glaubens zu überzeugen und zur Annahme des Christenthums zu bewegen.
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